원광대학교(총장 박맹수) 대학원 화학과 고혜민 교수 연구팀 대학원생 정명진씨가 키티민(N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimine)의 극성 반전 특성(umpolung)을 이용한 알릴화(allylation) 반응과 연속적인 트리메틸실릴 브롬화물(Trimethylsilyl bromide)을 활용한 아자-프린스 반응(aza-Prins cyclization)을 통한 6각 고리 스피로 화합물 합성 반응에 관한 기초연구 논문을 SCI급 저널인 Org. Lett. (Organic Letters)에 주저자 게재 확정을 받았다.

JCR 랭킹 상위 5%인 Org. Lett. 저널은 유기 화학 분야에 매우 권위 있는 학술지로 인정받고 있으며, 석사과정에 재학 중인 정명진 씨는 책임저자인 고혜민 교수 지도를 받아 주저자로 참여했다.

이번 연구는 일반적인 아자-프린스 반응과 차별화되는 방법을 고안해 실현한 것으로 키티민의 극성 반전 특성을 활용하여 알릴화 반응을 시도하고, 분리과정 없이 연속해서 아자-프린스 반응을 성공적으로 수행함으로써 원하는 생성물인 6각 고리 스피로 화합물을 효과적으로 합성할 수 있도록 하는 반응을 세계 최초로 확인했다.

특히 단일 단계 합성법을 연구한 이번 결과는 제약 분야에서 생화학적 활성에 매우 중요한 골격인 스피로옥신돌(spirooxindoles) 유도체를 효율적으로 합성하는 방법을 개발한 것으로써 큰 의미가 있으며, 아자-프린스 고리화 반응 조건에서 물을 이용한 반응성 향상에 대해 높은 평가를 받았다.

또한, 개발된 유기 화학적 합성법은 6각 고리인 피페리딘(piperidine)을 가진 스피로옥신돌의 합성 반응이 현재까지 개발된 경우가 없어 새로운 지평을 연 매우 가치가 있는 연구로 인정됐으며, 연구결과를 바탕으로 계속해서 입체 선택적인 유기 화학적 합성방법에 대한 연구가 활발히 진행됨에 따라 그 결과가 기대되고 있다.

고혜민 교수는 “석사과정에서 국제 유명저널에 논문을 게재하기는 결코 쉬운 일이 아니다”며 “6각 고리 스피로 화합물 합성 반응 개발은 현재 전무한 상태로 학문적 가치가 매우 높고, 학부 과정에서 연구에 대한 기초 능력을 배양한데 이어 석사과정 2년 동안 하나의 주제를 꾸준히 연구해 이 같은 좋은 성과가 나올 수 있었다”고 설명했다.